Την ήττα με 1-0 γνώρισε ο Απόλλωνας από τη Σιμπίρ, στο «Spartak Stadium».
Οι κυπελλούχοι πραγματοποίησαν μέτρια εμφάνιση με πολλά λάθη στην άμυνα, κυρίως στο δεύτερο μέρος, όταν και δέχτηκαν το γκολ. Στη ρεβάνς του Τσιρείου σε μια εβδομάδα θα πρέπει να εμφανιστούν καλύτεροι, αν θέλουν να είναι αυτοί που θα πάρουν την πρόκριση, απέναντι σε μια Σιμπίρ, η οποία σε καμιά περίπτωση δεν έδειξε να είναι καλύτερη.
Η ομάδα που απείλησε πρώτη ήταν ο Απόλλωνας, όταν μόλις στο 2ο λεπτό ο Μιρντάκοβιτς, μόνος από καλή θέση έστειλε την μπάλα πάνω από τα δοκάρια. Στη συνέχεια η Σιμπίρ ανέλαβε τα ηνία του παιχνιδιού και στο 5΄ έκανε αισθητή την παρουσία της στην εστία του Σβαλόφσκι, όταν ο Μεντβέντεφ σε τετ α τετ με τον τερματοφύλακα των «κυανόλευκων», έστειλε την μπάλα έξω.
Στο 28΄ η ρώσικη ομάδα έχασε μοναδική τριπλή ευκαιρία για να ανοίξει το σκορ. Ο Σβαλόφσκι έδιωξε αρχικά με υπερένταση μια σέντρα, στη συνέχεια ο Αστάγεφ επιχείρησε το σουτ για να κόψει πάνω στη γραμμή ο Μόρις και στην επαναφορά ο Αντιπένκο έστειλε τη μπάλα στο αριστερό δοκάρι. Στις καθυστερήσεις του ημιχρόνου, η Σιμπίρ απείλησε ξανά με ανάποδο γυριστό του Σεφτσένκο, με τον Σβαλόφσκι να διώχνει με υπερένταση σε κόρνερ.
Στο δεύτερο μέρος ο ρυθμός έπεσε, ωστόσο η Σιμπίρ διατηρούσε την πρωτοβουλία των κινήσεων και ο Απόλλωνας αμυνόταν. Στο 57’ ο Νακίπιν, έξω από την περιοχή, πλάσαρε αλλά η μπάλα έφυγε μόλις πάνω από τα δοκάρια.
Στο 74ο λεπτό η άμυνα των κυπελλούχων δεν άντεξε και δέχτηκε ένα εύκολο γκολ. Δράστης ο πρώτος σκόρερ της Σιμπίρ, Μεντβέντεφ, ο οποίος εκμεταλλεύτηκε την μπαλιά που δέχτηκε και δεν δυσκολεύτηκε να κάνει το 1-0.
Σιμπίρ (Κρουσιένκο): Κοβαλέφσκι, Βάλεντιτς, Φιλιπένκο, Βίχοτιλ, Μολός, Νακίπιν, Μακαρένκο (46΄ Μπελιάεφ), Αστάγεφ, Σίζεκ (64΄ Αράβιν), Μεντβέντεφ, Αντιπένκο (41΄ Σεφτσένκο)
Απόλλων (Κρισμάρεβιτς): Σβαλόφσκι, Γκονζάλες, Μόρις, Μαρτορέλ, Κόλαρ, Κιντέρος, Οσενί, Μπαγκούρα, Κοσόφσκι (68΄ Ατόρνο), Νούνιες (78’ Ογκμπούκε), Μιρντάκοβιτς (55΄ Σεμέδο)